Фенол, химические свойства? да Основные химические…


Фенол, химические свойства?

  • да
  • Основные химические свойства фенолов, рассматриваемые в школьном курсе химии: Школьный курс обычно не затрагивает таких тем как таутомерия фенолов и образование хинонов и хиноидных структур, и проч и проч.Если же вам необходимы более полные данные по химическим свойствам фенолов, могу посоветовать дельные учебники, ответить на интересующие вас вопросы.
  • http://www.chem.msu.su/rus/teaching/phenol/2.html
  • В фенолах p-орбиталь атома кислорода образует с ароматическим кольцом единую p-систему. Вследствие такого взаимодействия электронная плотность у атома кислорода уменьшается, а в бензольном кольце повышается. Полярность связи О — Н увеличивается, и водород ОН-группы становится более реакционноспособным и легко замещается на металл даже при действии щелочей (в отличие от предельных одноатомных спиртов) .1. Кислотность фенола существенно выше, чем у предельных спиртов; он реагирует как с щелочными металлами:С6Н5ОН + Na → C6H5ONa + 1/2H2↑,так и с их гидроксидами (отсюда старинное название «карболовая кислота»):С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + Н2О.Фенол, однако, является очень слабой кислотой. При пропускании через раствор фенолятов углекислого или сернистого газов выделяется фенол; такая реакция доказывает, что фенол — более слабая кислота, чем угольная и сернистая:C6H5ONa + СО2 + Н2О → С6Н5ОН + NaHCO3.Кислотные свойства фенолов ослабляются при введении в кольцо заместителей I рода и усиливаются при введении заместителей II рода.2. Образование сложных эфиров. В отличие от спиртов, фенолы не образуют сложных эфиров при действии на них карбоновых кислот; для этого используются хлорангидриды кислот:С6Н5ОН + СН3-CO-Cl → С6Н5-О-СО-СН3 + HCl. 3. Реакции электрофильного замещения в феноле протекают значительно легче, чем в ароматических углеводородах. Поскольку ОН группа является ориентантом I рода, то в молекуле фенола увеличивается реакционная способность бензольного кольца в орто- и пара-положениях (при галогенировании, нитровании, поликонденсации и т. д.) . Так, при действии бромной воды на фенол три атома водорода замещаются на бром, и образуется осадок 2,4,6-трибромфенола: (надеюсь химизм напишите сами)Это — качественная реакция на фенол.При нитровании фенола концентрированной азотной кислотой три атома водорода замещаются на нитрогруппу, и образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)При нагревании фенола с формальдегидом в присутствии кислотных или основных катализаторов происходит реакция поликонденсации, и образуется фенолформальдегидная смола — высокомолекулярное соединение с разветвленной структурой типа4. Окисление. Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха. Так, при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашивается в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фенола хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окислении гидрохинона также образуется хинон



Следующий: