Урок химии по теме Амины

Цели:

  • закрепить знания учащихся о причинах,
    порождающих многообразие аминов,
  • расширить представление о ковалентной связи на
    примере аминов,
  • усвоить строение и свойства аминов,
  • дать новое понятие термина “основание в свете
    протолитической теории”,
  • расширить сведения о влиянии строения веществ
    на их свойства,
  • способствовать формированию умения учащихся
    находить причинно-следственные связи между
    явлениями,
  • развивать у учащихся умение выделять главное,
    сравнивать, сопоставлять, сообщать информацию о
    загрязнении окружающей среды аминами, а так же о
    действии их на организм человека.
  • Реактивы и оборудование:

    таблицы
    “Строение аммиака” и “Строение аминов”,
    шаростержневые модели молекул аммиака и
    метильной группы, селедочный рассол 30-40%, раствор
    NaOH, концентрированная соляная кислота,
    фенолфталеин, колба Вюрца.

    Ход урока.

    Учитель.

    Назовите, какие классы
    органических веществ вам известны.

    Учитель.

    В органической химии
    имеются вещества, содержащие в своем составе
    азот. Эти соединения играют чрезвычайно важную
    роль в нашей жизни. (Например белки). Большой
    вклад в изучение и получение азотосодержащих
    органических соединений внесли русские ученые
    А.Я. Данилевский и Н.Н. Зинин.

    Ученики

    называют азотосодержащие
    соединения и записывают их формулы. Анализируя
    их строение, они приходят к выводу, что некоторые
    соединения содержат нитрогруппу, связанную
    непосредственно с углеводородным радикалом –
    это нитросоединения.

    А нитроглицерин – это сложный эфир,
    так как нитрогруппы связаны с радикалом через
    атомы кислорода.

    Учитель.

    Известны и другие
    соединения, содержащие азот. Важнейшие из них –
    амины, аминокислоты, белки.

    Амины можно представить как
    производные аммиака, в молекулах которого один
    или несколько атомов водорода заменены на
    углеводородные радикалы

    На доске написать структурные формулы
    аммиака и аминов. Ученики видят общее между
    аммиаком и аминами.

    Вещества называют по тем радикалам,
    которые входят в состав молекулы, с прибавлением
    слова “амин”.

    Ученики работают по таблице, называют
    вещества.

    CH3 – CH2 – Cu2 – NH2

    1 — аминпропан

    CH3 – Cu2 – Cu2 – Cu2 – NH2

    1 – аминобутан

    Учитель. Амины делятся на:

    Рассмотрим физические и химические
    свойства аминов. Амины образуются при гниении
    рыбы, могут содержаться в селедочном рассоле

    Низшие амины – газы, имеющие запах
    аммиака, средние — жидкости, а высшие – твердые
    вещества. С увеличением относительной
    молекулярной массы увеличиваются плотность и
    температура кипения аминов, а растворимость их в
    воде уменьшается.

    Низшие амины из-за их запаха долгое
    время принимали за аммиак, пока в 1849 г. Ш. Вюрц не
    выяснил, что в отличие от аммиака они горят на
    воздухе с образованием углекислого газа:

    4CH3 – NH2 + 9O2 —> 4CO2 + 10H2O
    + 2N2

    Итак, запах и растворимость в воде
    первых членов гомологического ряда, указывают на
    сходство аммиака и аминов.

    Если CH3 – NH2 растворить в
    воде и добавить лакмус, то среда будет щелочной.

    Опыт №1.

    В колбу Вюрца наливаю 20 мл.
    селедочного рассола, прибавляю 7 мл. 40%-раствора
    NaOH и смесь нагреваю. Образующиеся газы отводим в
    проборку с водой, затем прибавляем 2-3 капли
    фенолфталеина. Раствор окрашивается в малиновый
    цвет.

    Опыт №2.

    К отводной трубке с выделяющимися
    газообразными аминами подносят стеклянную
    палочку, смоченную концентрированной HCl.
    Образуется белый дым состоящий мельчайших
    кристаллов – солей аминов.

    На доске параллельно ученик записывает
    уравнение реакций, характеризующих химические
    свойства аммиака.

    и учитель записывает уравнение
    реакций с аминами. Напоминает, что у атома азота
    из пяти валентных электронов три неспаренных
    идут на образование ковалентных связей с атомами
    водорода, образуя молекулу аммиака, а два
    спаренных электрона остаются свободными. За счет
    них у атома азота образуется ковалентная связь с
    ионом водорода воды или кислоты

    В первом случае освобождаются ионы
    гидроксила, которые определяют свойства
    оснований, вязь образуется по
    донорно-акцепторному механизму, Азот (донор)
    представляет протону (акцептору) в общее
    пользование свою пару электронов. Молекула
    аммиака превращается в катион аммония, и амин
    превращается в ион.

    Учитель.

    Амины – производные
    алканов – боле сильные основания, чем аммиак. Они
    отличаются от аммиака только углеводородными
    радикалами, которые, очевидно, оказывают влияние
    на атом азота.

    Радикал отталкивает электронную
    плотность, следовательно электронная плотность
    на атоме азота а амине больше, чем в молекуле
    аммиака. Значит, амин сильнее притягивает к себе
    протоны воды и кислот, то есть является более
    сильным основанием.

    Вопрос. У диметиламина и
    триметиламина усиление или ослабление основвных
    свойств ожидаются?

    Ученики.

    Усиление основных свойств
    по сравнению с метиламином.

    Учитель.

    У диметиламина – да, а у
    триметиламина среда слабощелочная. Три радикала
    мешают свободному присоединению ионов водорода,
    в раствор поступает не так много ионов
    гидроксила.

    Главный вывод:

    С позиций
    протолитической теории основания обладают
    свойством присоединять протон, поэтому аммиак и
    амины – основания, причем амины более сильные
    основания.

    Применение аминов и загрязнение
    окружающей среды.

    Сообщение двух учеников.

    1-ый ученик. Амины и окружающая
    среда.

    а) предприятия, которые используют или
    производят эти соединения;

    б) крупные животноводческие комплексы
    и птицефабрики;

    в) автотранспорт (выхлопные газы);

    г) бытовое загрязнение (при
    пользовании газом, стирке белья,

    приготовлении пищи и т.д.);

    2-ой ученик. Рассказывает о
    действии аминов на организм человека.

    В заключение предлагаю следующие
    вопросы для закрепления:

    1. Какие из приведенных веществ
    относятся к аминам?

    2. Напишите уравнение реакций этиламина:

    а) с водой;

    б) с бромоводородной кислотой.

    Дайте названия продуктам реакций.


    Домашнее задание.

    1. Определите формулу вторичного амина, массовые
      доли атомных углерода, водорода и азота, в
      котором соответственно равны 61,0, 15,3 и 23,7%.
    2. Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для
      полного окисления 10 мол метиламина, массовая
      доля примесей в котором составляет 5%.

    Литература.

    1. А.Ю. Стахеев “Вся химия в таблицах”.
    Пособие для абитуриентов и учителей. “Мирос
    источник” г.Москва, 1995 г.

    2. О.С. Табриелян, Ф.Н. Маскаев, С.Ю.
    Пономарев, В.И. Теренин “Химия” 10 класс. Учебник
    “Дрофа” г. Москва, 2000 г.

    3. Г.П. Хомченко, И.Г. Хомченко “Сборник
    задач по химии”. Пособие для поступающих в ВУЗы.
    “Новая волна” г.Москва, 1996 г.

    4. “Химия в школе”,1995, №3

    5. Л.А. Цветков “Эксперимент по
    органической химии в средней школе”.
    “Просвещение” 1966г.

    6. Н.Н. Чертков, А.С. Корошенко, А.А.
    Цветков и др. “Обучение органической химии в 11
    классе”. Книга для учителя . “Просвещение” 1992 г.

    Следующий: