Урок по теме Фенолы

Образовательные задачи:

Главная: изучить состав, строение, свойства
фенола и его соединений

Сопутствующие:

  • на примере фенола конкретизировать знания
    учащихся об особенностях строения веществ,
    принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть
    зависимость взаимного влияния атомов в молекуле
    фенола на его свойства
  • познакомить учащихся с физическими и
    химическими свойствами фенола и некоторых его
    соединений, изучить качественные реакции на
    фенолы
  • рассмотреть нахождение в природе, применение
    фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие задачи:

  • совершенствовать умение учащихся
    прогнозировать свойства вещества на основе его
    строения
  • продолжать развивать умение наблюдать,
    анализировать, делать выводы при выполнении
    химического эксперимента
  • Воспитательные задачи:

  • продолжить формирование химической картины
    мира через химическую картину природы
    (познаваемость, управление химическими
    процессами)
  • расширить представление учащихся о влиянии
    фенолсодержащих промышленных отходов и
    строительных материалов на окружающую среду и
    здоровье человека
  • рассмотреть биологическую роль фенола и его
    соединений на организм человека (положительную и
    отрицательную)
  • Тип урока:

    урок — изучения новых знаний.

    Методы обучения:

    словесный, наглядный, практический (химический
    эксперимент – ученический и демонстрационный)

    Средства обучения:

    ТСО (графопроектор и кодосхемы), школьный
    химический эксперимент (демонстрационный и
    ученический), опорные конспекты, тестовые
    задания по материалам ЕГЭ (уровень А для работы
    на уроке, уровни В и С для выполнения дома)

    Оборудование и реактивы:

    Демонстрационный эксперимент: растворы С6Н5ОН,
    NaOH, FeCl3, бромная вода, HNO3(конц), Na,
    пробирки, резиновые пробки

    Лабораторный опыт на определение наличия
    фенольных соединений в чае: пробирки с раствором
    чая, раствор FeCl3

    План урока

    1.Организационный момент

    2.Актуализация знаний

    3.Изучение новых знаний

    ? Какие спирты называются ароматическими

    Работа по кодосхеме 1

    ? Будут ли отличаться химические свойства у
    соединений, в одном из которых группа -ОН
    связана непосредственно с бензольным ядром, а в
    другом через атом углерода !!! Верно, согласно
    одного из положений теории Бутлерова, которое
    гласит, что свойства органических соединений
    зависят не только от состава вещества и порядка
    соединения атомов в молекуле, но и от взаимного
    влияния атомов и групп атомов друг на друга.
    Причем, наибольшее влияние оказывают атомы
    непосредственно связанные друг с другом. Влияние
    атомов или групп атомов, не связанных
    непосредственно ослабевает по мере их удаления
    друг от друга.

    • Определение фенолов
    • Соединения, в которых
      ароматический радикал фенил С6Н5-
      непосредственно связан с гидроксильной группой,
      отличаются по свойствам от ароматических
      спиртов, настолько, что их выделяют в отдельный
      класс органических соединений, называемый фенолами.

    • классификация и изомерия фенолов
    • В
      зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные
      фенолы (например, вышеприведенные фенол и
      крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных
      фенолов наиболее распространены двухатомные:

    Как видно из приведенных примеров, фенолам
    свойственна структурная изомерия (изомерия
    положения гидроксигруппы).

    • Физические свойства фенола

    Следствием
    полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар
    электронов на атоме кислорода является
    способность гидроксисоединений к образованию водородных
    связей



    Это объясняет, почему у фенола довольно высокие
    температуры плавления (+43) и кипения (+182).
    Образование водородных связей с молекулами воды
    способствует растворимости гидроксисоединений
    в воде:

    Способность растворяться в воде уменьшается с
    увеличением углеводородного радикала и от
    многоатомных гидроксисоединений к одноатомным.
    Метанол, этанол, пропанол, изопропанол,
    этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в
    любых соотношениях. Растворимость фенола в воде
    ограничена.

    • Строение молекулы фенола

    Кодосхема 2

    • неподеленная электронная пара атома кислорода
      притягивается 6-ти электронным облаком
      бензольного кольца, из – за чего связь О – Н еще
      сильнее поляризуется. Фенол- более сильная
      кислота, чем вода и спирты.
    • В бензольном кольце нарушается симметричность
      электронного облака, электронная плотность
      повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более
      реакционноспособными связи С — Н в положениях 2, 4,
      6. и ? – связи бензольного кольца.

    • Химические свойства фенола (проводится
      демонстрационный эксперимент)

    а) Рассмотрим реакции фенола по ОН-группе:

    Кислотные свойства у фенола выражены сильнее,
    чем у спирта С2Н5ОН. Фенол – слабая
    кислота (карболовая).

    б) Реакции фенола по бензольному кольцу:

    Какой вывод о взаимном влиянии атомов в
    молекуле фенола можно сделать?
    Фенильная группа C6H5 – и гидроксил
    –ОН взаимно влияют друг на друга.
    (кодосхема 3 )

    в) Качественная реакция на фенолы

    С6Н5ОН + FeCl3 —> фиолетовое
    окрашивание С6Н5ОН + Br2 —>
    белый осадок С6Н4(ОН)2 + FeCl3
    —> зеленое окрашивание,
    С6Н3(ОН)3 + FeCl3 —> красное
    окрашивание,

    Проводится ученический эксперимент по
    определению наличия фенолов в чае

    • Получение фенола

    самостоятельно (по опорному
    конспекту)

    • Физиологическое действие фенола и его
      применение

    Фенол — ядовит!!! При попадании на кожу вызывает
    ожоги, при этом он всасывается через кожу и
    вызывает отравление.

    Биологическая роль соединений фенола
    (кодосхема)


    Положительная

    Отрицательная (токсическое
    действие)

    • лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
    • антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)
    • эфирные масла (обладают сильными
      бактерицидными и противовирусными свойствами,
      стимулируют иммунную систему, повышают
      артериальное давление: — анетол в укропе, фенхеле,
      анисе — карвакрол и тимол в чабреце — эвгенол в
      гвоздике, базилике
    • Флавоноиды (способствуют удалению
      радиоактивных элементов из организма)
    • фенолформальдегидные смолы
    • пестициды, гербициды, инсектициды
    • загрязнение вод фенольными отходами

    • Первичное закрепление знаний ПОДУМАЙ и ОТВЕТЬ
      (задания части А ЕГЭ)
    • Рефлексия

    Домашнее задание
    § 18




    Следующий: