Тема урока Карбоновые кислоты


Задачи.

  • Познавательные: расширить знания учащихся
    о карбоновых кислотах (во время проведения
    блицопроса, пресс-конференции, презентации,
    практикума).
  • Воспитательные: формировать внимательное
    отношение ребят друг к другу и учителю, к
    сообщениям в СМИ, привить навык осторожного
    обращения с кислотами.

Оборудование и реактивы. Штатив с
пробирками, зажим для пробирок, спиртовка,
спички, химический стакан; CH3COOH, Mg, CuO, NaOH, Na2CO3, С2H5OH,
фенолфталеин.

ХОД УРОКА

Учитель вспомните рекламу чистящего средства:
женщина решительно берет в руки губку и трет
грязь на плите – без перчаток! И чудо – все
пенится, грязь исчезает. А ведь надо знать, что в
таких средствах есть кислота. Другой пример:
астронавты вышли в открытый космос для ремонта
охладительной системы, из которой, по словам
корреспондента, стал испаряться “аммоний”. А
речь между тем шла об аммиаке. В статье газеты
“Комсомольская правда” автор пишет: “Вода, как
известно, состоит из двух молекул водорода и
одной – кислорода”. Кто-то и не обратит внимания
на такие ошибки, а кто-нибудь подумает: “Да, не
дружил журналист в школе с химией”.

Я пригласила вас, корреспондентов газет и
журналов, для того, чтобы вы, освежив свои знания
по химии, создавали бы в дальнейшем статьи
грамотно, с научной точки зрения. Возможно, и тот
интересный и познавательный материал, который я
хочу предложить вашему вниманию, вы сможете
использовать в своей работе.

Сегодня мы поговорим с вами о веществах
необычных, веществах “съедобных”, “пищевых”.

Мозговой штурм

На столе в чаше лежат яблоки, мандарины,
апельсины, лимоны.

Учитель (показывает на фрукты). Как вы думаете,
что объединяет вот эти вкусности? Правильно, в
них есть кислоты – фруктовые из класса
органических карбоновых кислот. А какие
ассоциации возникают у вас при упоминании слова
“кислота”?

На магнитную доску вывешиваются слова:
“кислые”, “едкие”, “жидкие”, “опасные”,
“несъедобные”.

Блицопрос

Вопросы

1. Какую кислоту используют для консервирования
и маринования?

Ответ. Уксусную кислоту.

2. Какую кислоту используют для приготовления
компотов и напитков?

Ответ. Яблочную кислоту.

3. Какую кислоту содержат молочнокислые
продукты?

Ответ. Молочную кислоту.

4. Об образовании какой кислоты свидетельствуют
прогорклый вкус и специфический запах масла?

Ответ. Масляной кислоты.

5. Какая кислота необходима для повышения
набухаемости белков при приготовлении слоеного
теста?

Ответ. Лимонная кислота.

6. Что за кислота ежедневно образуется в
организме человека в количестве 400 г? Она может
содержаться в моче, поте, коже.

Ответ. Уксусная кислота.

7. Как по-другому называется метановая кислота?

Ответ. Муравьиная кислота.

8. Почему болят икры ног после продолжительного
бега?

Ответ. В мышцах образуется молочная кислота.

9. Какая кислота содержится в янтаре?

Ответ. Янтарная кислота.

10. Какие кислоты содержатся в табачном дыме?

Ответ. Муравьиная и уксусная кислоты.

Презентация

В первой части презентации учитель дает
определение класса карбоновых кислот,
рассматривает их классификацию, номенклатуру,
изомерию и некоторые физические свойства.

Вещества, производные углеводородов,
содержащие в молекуле одну или несколько
карбоксильных групп

называются карбоновыми кислотами. Общая
формула карбоновых кислот:

Атом водорода в гидроксиле карбоксильной
группы обладает большой подвижностью, легко
отщепляясь в виде положительно заряженного иона
водорода и обусловливая кислые свойства
карбоновых кислот:

Классификация карбоновых кислот

1) В зависимости от числа карбоксильных групп:

• одноосновные, например уксусная

• двухосновные, например щавелевая



• многоосновные, например лимонная

2) В зависимости от природы радикала:

• предельные, например пропионовая

• непредельные, например акриловая

• ароматические например бензойная



Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Многие кислоты имеют исторически сложившиеся
или тривиальные названия, связанные, главным
образом, с источником их получения (табл.).

Таблица


Химическая
формула
Систематическое
название кислоты
Тривиальное
название
кислоты
HCOOH Метановая Муравьиная
CH3COOH Этановая Уксусная
CH3CH2COOH Пропановая Пропионовая
CH3CH2CH2COOH Бутановая Масляная
CH3CH2CH2CH2COOH Пентановая Валериановая
CH3–(CH2)4–COOH Гексановая Капроновая
CH3–(CH2)5–COOH Гептановая Энантовая
CH3–(CH2)6–COOH Октановая Каприловая
CH3–(CH2)7–COOH Нонановая Пеларгоновая
CH3–(CH2)8–COOH Декановая Каприновая

Для карбоновых кислот характерна изомерия
углеродного скелета, например:


Физические свойства

Среди карбоновых кислот отсутствуют
газообразные вещества. Почему? Это связано с
ассоциацией молекул. Молекулы кислот соединены
попарно посредством водородных связей, образуя
димеры:

Образованием водородных связей можно
объяснить и растворимость карбоновых кислот в
воде.


Карбоновые кислоты в природе

Пресс-конференция

Учитель. А теперь, пожалуйста,
задавайте свои вопросы.

1-й корреспондент. Журнал “Хозяюшка”.
Многих наших читателей интересует, почему иногда
приготовленное вино прокисает?

Ученик-химик Процесс приготовления
вина не меняется уже много веков: после сбора
урожая виноград (белый или красный) давят и из
этой массы путем отжима получают сок. Сок должен
бродить в плотно закупоренных сосудах. Если же
вино долго стоит открытым или плохо закупорено,
то вместо вина образуется уксусная кислота.

1-й корреспондент. Журнал “Вокруг
света”. Какую роль играют кислоты в природе?

Ученик-химик Многие кислоты образуют сложные
эфиры, обладающие определенными запахами.
Комаров привлекает запах молочной кислоты,
содержащейся в поте человека. Собака чувствует
запах масляной кислоты в концентрации 10–18 г/см3.
Самки обезьян привлекают самцов выделениями
уксусной и пропионовой кислот. А индейцы для
уничтожения своих врагов смачивали наконечники
копий и стрел ядом. Оказалось, яд – производное
уксусной кислоты.

3-й корреспондент. Журнал “Лиза”. А
что можно посоветовать нашим читательницам для
поддержания красоты?

Ученик-химик Фруктовые кислоты,
содержащиеся в цитрусовых, могут проникать в
глубь кожи, ускорять процесс ее обновления. Можно
посоветовать протирать кожу ломтиком лимона или
апельсина, но осторожно, чтобы не было
раздражения. Сам запах цитрусовых оказывает
тонизирующее влияние на нервную систему. Можно
принимать ванну с ломтиками лимона, апельсина,
мандарина.

4-й корреспондент. Газета
“Приусадебное хозяйство”. Обращает на себя
внимание название “капроновая”. Не могли бы вы
объяснить происхождение этого слова? И как можно
использовать карбоновые кислоты в сельском
хозяйстве?

Ученик-химик Корень “капра” в
переводе с латинского – “коза”. Сложные эфиры
капроновой, каприновой, каприловой кислот
находятся в жире козьего молока. Что касается
применения карбоновых кислот в сельском
хозяйстве, стоит отметить, что использование
лимонной кислоты при обработке плодов
цитрусовых уменьшает прочность прикрепления их
к материнскому растению. Клюкву и бруснику можно
долгое время хранить в свежем виде без сахара. И
все благодаря тому, что в них содержится
прекрасный консервант – бензойная кислота.
Янтарная кислота стимулирует рост растений и
повышает урожайность, ускоряет развитие
кукурузы.

5-й корреспондент. Газета “Народный
доктор”. Используются ли органические кислоты в
медицине?

Ученик-химик. Молочная кислота из-за
высокой гигроскопичности используется для
прижигания. Винная кислота – это и легкое
слабительное, и противоядие при отравлении
щелочами, она нужна также для приготовления
плазмы при переливании крови. Аскорбиновая
кислота (витамин С) – антиоксидант, выводит из
организма токсины и канцерогенные вещества,
укрепляет иммунитет.

6-й корреспондент. Журнал “Наука и
жизнь”. Известны ли интересные исторические
факты, связанные с кислотами?

Ученик-химик. В 1714 г. по указу Петра I в
Петербурге был заложен аптекарский сад. Там
выращивали лекарственные растения, снабжая ими
аптеки или перерабатывая их на лекарства. Так
вот, листья одного из таких растений, помещенные
в молоко, предохраняют его от скисания. Свежее
мясо и рыба, переложенные этим растением, дольше
сохраняются. Из его корней можно получить желтый
краситель. Из волокон можно изготовить сети, не
гниющие в воде. Листья – неистощимая основа для
фантазии хозяйки по приготовлению здоровой и
полезной пищи. Мы знаем это растение по сказке
Андерсена. Личный опыт общения с этим растением
способен довести до слез. Наконец, это растение
узнают даже слепые. Это – … правильно, крапива,
содержащая муравьиную кислоту.

7-й корреспондент. Журнал “Здоровье”.
Есть ли кислоты, представляющие какую-либо
опасность для здоровья человека?

Ученик-химик. Щавелевая кислота
широко распространена в природе. Она содержится
в щавеле, смородине, апельсинах, малине. Но ее не
используют в пищевой отрасли промышленности. Эта
кислота сильнее уксусной в 200 раз и может
разъедать посуду. Ее соли могут откладываться в
организме человека, образуя камни.

На этом наша пресс-конференция заканчивается.
Спасибо за вопросы. Побывать в школьном детстве,
в кабинете химии, и не проделать опыты! Я
предлагаю пройти к лабораторным столам. Работать
будем с уксусной кислотой. Но сначала – немного
сведений об этой кислоте.

• Это – первая кислота, полученная и
использованная человеком.

• “Родилась” более 4 тыс. лет назад в Древнем
Египте.

• На рубеже XVII–XVIII вв. в России ее называли
“кислая влажность”.

• Впервые получили при скисании вина.

• Латинское название – Acetum acidum, отсюда
название солей – ацетаты.

• Название “уксусная кислота” – тривиальное,
исторически сложившееся; по современной
номенклатуре – этановая кислота.

• Ледяная уксусная кислота при температуре
ниже 16,8 °С твердеет и становится похожей на
лед.

• Уксусная эссенция – 70%-й раствор кислоты.
(Чтобы уберечься от подделок, нужно знать, что
бутылка с уксусной эссенцией, выпущенная на
заводе, имеет на горлышке три кольца – это
свидетельство опасности вещества. При
встряхивании бутылки образуются мелкие, быстро
исчезающие пузырьки.)

• Столовый уксус – 6% или 9%-й раствор кислоты.

Химические свойства органических кислот в
сравнении с неорганическими кислотами.

Записать на доске общие и особенные свойства
карбоновх кислот.

Составление таблицы.


Общие свойства кислот Особые свойства карбоновых кислот

Индивидуальные свойства органических кислот
на примере муравьиной кислоты, которая проявляет
свойства альдегидов и карбоновых кислот.


Практикум

Работа в группах, с необходимой консультацией,
с соблюдением правил техники безопасности
(обязательный инструктаж).

Правильность записи уравнений реакций
контролируется самими учащимися в группах и во
время последующей презентации (2-й части).

Презентация

Химические свойства карбоновых кислот

Общие свойства карбоновых кислот аналогичны
соответствующим свойствам неорганических
кислот.

1) Диссоциация в водных растворах (среда кислая,
индикаторы меняют окраску):

СH3–COOH СH3–COO– + H+.

2) Вступают в реакцию замещения с металлами,
стоящими в ряду напряжений до водорода:



3) Реагируют с основными оксидами с
образованием соли и воды:

4) Вступают в реакцию нейтрализации с
основаниями (щелочами и нерастворимыми) и
амфотерными гидроксидами:

5) Взаимодействуют с солями более слабых и
летучих кислот с образованием последних:

6) Реакция этерификации – образование сложных
эфиров при взаимодействии карбоновых кислот со
спиртами:

7) Реакция с галогенами (особое свойство кислот,
обусловленное наличием в их молекулах
радикалов):

Выводы

1. Карбоновыми кислотами называются
органические вещества, молекулы которых
содержат одну или несколько карбоксильных групп,
соединенных с углеводородным радикалом.

2. Для карбоновых кислот, как и для альдегидов,
характерна изомерия углеродного скелета.

3. Молекулы карбоновых кислот образуют димеры.

4. Общие свойства, характерные для класса
карбоновых кислот, обусловлены наличием в
молекулах гидроксильной группы, которая
содержит резко полярную связь между атомами
водорода и кислорода. Для карбоновых кислот
характерны свойства как общие с неорганическими
кислотами, так и специфические, присущие только
органическим кислотам.


Тестирование

В финале урока проводится тестирование, по
результатам которого можно оценить
эффективность работы учащихся. Каждому выдается
лист с вопросами.

Тест

(На некоторые вопросы возможно более одного
варианта ответа.)

1. Какие из названных кислот являются
органическими?

а) Муравьиная; б) азотная;

в) серная; г) лимонная.

2. Почему болезненны укусы муравьев?

а) Обжигают муравьиной кислотой;

б) выделяют яд;

в) разъедают муравьиной щелочью;

г) вонзают острые зубчики.

3. Как называют соли карбоновых кислот?

а) ацетаты; б) бустилаты;

в) пропилаты; г) постулаты.

4. Какого названия кислоты не существует?

а) Лимонная; б) щавелевая;

в) винная; г) виноградная.

5. Какие кислоты являются витаминами?

а) Никотиновая; б) аскорбиновая;

в) ацетилсалициловая; г) янтарная.




Следующий: