Разделение пигментов методом бумажной хроматографии. Разделение пигментов по Краусу


Цель урока:

расширить и углубить знания
учащихся о способах разделения смесей, изучить
химические свойства хлорофилла.

Задачи урока:

Образовательные: помочь детям
систематизировать знания о методах разделения
смесей, познакомить с химическими свойствами
хлорофилла; научить применять знания в жизни.

Развивающие:

(формирование и
развитие образовательных компетенций):

а) учебно-познавательных:

развитие
навыков самостоятельной познавательной
деятельности; умения ставить познавательную
задачу (целеполагание), умения добывать знания,
выделять главное, обобщать, делать выводы,
проводить самопроверку и самооценку;

б) коммуникативных:

навыков работы в
паре, взаимодействия с другими людьми, умения
ответить на поставленный вопрос;

в) информационных:

проводить
материальное и знаковое моделирование, выделять
существенные признаки результата разделения
смесей, извлекать необходимую информацию из
проводимого эксперимента; оформлять и
представлять результаты своей работы.

Воспитательные:

Воспитание
жизненно необходимых качеств: воспитывать
сознательное отношение к учебному труду,
самостоятельности, работоспособности каждого
для общего результата работы в группе,
внимательности в выполнении нового вида
деятельности, коллективизма; развивать интерес к
знаниям.

Здоровьесберегающие

: правила
безопасного обращения с веществами.

Структура урока

I. Мотивация

Учитель

: Очень – очень давно, еще в 10 в. до н.э.,
на дне Средиземного моря, вблизи Тира –
легендарного города в древней стране Финикии,
воздвигнутого на скале у побережья нынешней
Сирии, – люди ловили улиток – иглянок, так
называемых “багрянок ” вида Murex brandaris. и Murex trunculus,
живущих в водах Средиземного моря, у берегов
Сирии, Греции и Африки.

Сотням рабов приходилось из дня в день нырять
за этими улитками в море. Другие рабы выдавливали
их, растирали с солью и подвергали дальнейшей
переработке, состоявшей из многих операций.
Добытое вещество вначале было белым или бледно –
желтым, но под действием воздуха и солнечного
света постепенно становилось лимонно – желтым,
затем зеленым и, наконец, приобретала
великолепную фиолетово – красную окраску.
Полученный пурпур чудесная краска, напоминавшая
пламя, – в течение нескольких веков был самым
ценным из всех красителей. Он был тогда символом
власти – право носить окрашенные пурпуром
одеяния было привилегией правителей и ближайших
к ним знатных особ. Правители строго следили за
тем, чтобы “императорский” (а позднее
“кардинальский”) пурпур не появлялся на одеждах
простолюдинов.

Окрашивание только одного квадратного метра
ткани красителем, добытым таким способом, стоило
баснословных средств. Ведь для получения одного
грамма пурпура нужно было обработать десять
тысяч улиток.

За 1500 лет до н. э. финикияне применяли пурпур для
окраски тканей, ковров и вели в значительных
размерах торговлю пурпуром. Столица
Финикийского царства, г. Тир, был в то время
основным центром производства пурпуровой
краски. Методы ее получения финикияне
заимствовали у египтян…

Ребята, скажите, пожалуйста, о чем
повествует эта история ?

(Выделять нужные вещества из смесей и
использовать их в своих целях люди умели очень
давно)

В рассказанной истории ткани
организма улиток – иглянок (Murex brandalis) содержали
особый пигмент – пурпур. Что означает это
слово?

Пигменты (лат. Pigmentum –краска) – это
окрашенные вещества тканей организма. Их
химическая природа различна. Они есть во всех
клетках и выполняют перенос кислорода и
углекислого газа.; участвуют в
окислительно-восстановительных процессах –
фотосинтезе и акте зрения.

Они могут служить светофильтрами,
теплоизоляторами, маскировочным материалом,
приспосабливая к среде организм тонко и
гармонично.

Некоторые пигменты являются
провитаминами: желто-оранжевые пигменты
растений – каротиноиды и флавоноиды –
предшественники витаминов А и Р .

Цвет пигментов зависит от особой
группы атомов, поглащающих свет от определенной
длины волны в видимой части спектра.

Эта часть молекулы пигмента
называется хромофорной. В ней подвижные
электроны легко переходят на энергетически
более высокую орбиталь . Поэтому пигменты
необходимы всюду, где один вид энергии
превращается в другой. Животные и растения имеют
немало сходно устроенных пигментов.

Хромопротеины – имеют в своем составе
комплекс белка, порфириновые кольца и металл.

Пигмент крови – гемоглобин – содержит
в этом кольце атом железа, хлорофилл – магния.

Пигменты животных – меланины –
коричневый, черный, желтый – окрашивают кожу,
волосы, сетчатку глаза, покровы насекомых.

В мире нет практически чистых веществ,
все вещества в своем составе имеют примеси. И
все-таки, любые смеси можно разделить. Какие
способы разделения веществ вы знаете?

– отстаивание
– фильтрование
– перекристаллизация
– декантация
– хроматография

Слово “хроматография” означает: “хромо” –
цвет, “графо” – пишу. В XIX веке чрезвычайное
интеллектуальное удовлетворение ученым
доставило обнаружение смысла зеленой окраски
растений. Оказывается, растения поглощают свет и
поглощенную энергию используют для синтеза
питательных веществ! Нужно было выделить и
очистить пигменты зеленого листа – хлорофиллы. А
они так близки по свойствам, что разделить их не
удавалось.

Михаил Семёнович Цвет является творцом этого
метода анализа, открывшего широчайшие
возможности для тонкого химического
исследования. В XIX веке чрезвычайное
интеллектуальное удовлетворение ученым
доставило обнаружение смысла зеленой окраски
растений. Оказывается, растения поглощают свет и
поглощенную энергию используют для синтеза
питательных веществ! Нужно было выделить и
очистить пигменты зеленого листа – хлорофиллы. А
они так близки по свойствам, что разделить их не
удавалось.

Михаил Семенович Цвет бился над задачей
разделения пигментов зеленого листа. Он взял
стеклянную трубку, наполнил ее порошком мела и на
верхний слой налил немного спиртового экстракта
листьев. Экстракт был буро-зеленого цвета, и
такого же цвета стал верхний слой меловой
колонки. А затем Михаил Семенович начал по каплям
лить сверху в трубку с мелом чистый спирт. Капля
за каплей очередная его порция растворяла
пигменты с крупинок мела, передвигаясь вниз по
трубке. В результате в столбике мела получались
однородные окрашенные полосы чистых веществ. Это
было прекрасно. Ярко-зеленая полоса, полоса чуть
желтее зеленого – это два вида хлорофиллов и
яркая желто-оранжевая полоса каротиноидов. Цвет
назвал эту картину хроматограммой.

(Трудно удержаться от улыбки: Цвет – хромос,
хроматограмма – цветограмма.)

Метод был так странно прост, что большая часть
современников или не восприняла это
удивительное открытие, или, что еще печальнее,
резко восстала против его автора.

Молчание длилось почти 30 лет…

В 1944 году английские химики предложили метод
бумажной хроматографии. Сегодня использование
принципа хроматографического разделения
веществ – основа большинства достижений в науке
и технике.


II. Целеполагание

Сегодня, ребята, вам предстоит освоить
два способа разделения пигментов. Давайте
представим, что вы сегодня проводите небольшой
научный эксперимент по выделению пигментов из
растений . Но прежде чем вы начнете работу, четко
определите для себя:

Цель и задачи урока (ребята
формулируют самостоятельно, учитель помогает и
корректирует):

Расширить и углубить наши
представления о пигментах как особых веществах
живой клетки, способах разделения смесей, о
способах выделения из смеси нужного вещества.

– Кроме того, каждая группа
формулирует для себя:

  • рабочую гипотезу
  • ожидаемый результат

(Ученикам приходилось и ранее делать подобное;
если же на уроке учитель впервые дает задание
сформулировать гипотезу и предположить
результат – этот момент тщательно
прорабатывается учителем; учитель поясняет, что
такое гипотеза и как ее правильно
сформулировать)

Каждой группе после выполнения работы
будет представлено слово для отчета о
выполненной работе и ее результатах.

Учитель

:

– Для начала познакомьтесь с
инструкцией по выполнению работы, которая
находится у вас на рабочем столе. Помните о
технике безопасности при работе с химическими
реактивами.

III. Работа с инструкционной картой и
выполнение практической части урока

Алгоритм работы в группе:

(раздается каждой группе на рабочий
стол)

  1. Внимательно изучи инструктивную карту.
  2. Обратись к учителю за пояснениями, если что-либо
    непонятно.
  3. Сформулируй гипотезу и предположи результат
    работы.
  4. Выполни работу.
  5. На хроматограмме определи типы пигментов и
    отметь их расположение.
  6. Составь по работе отчет и пoдготовь выступление.

По всем неясным вопросам, возникающим во время
работы не стесняйся обращаться за помощью к
учителю !Удачи !

ИНСТРУКЦИЯ ПО ВЫПОЛНЕНИЮ ПРАКТИЧЕСКОЙ
РАБОТЫ

(Раздается каждой группе на рабочий
стол)

1. РАЗДЕЛЕНИЕ ПИГМЕНТОВ ПО КРАУСУ

Нет ничего практичнее хорошей
теории”

Роберт Кирхгоф, нем. физик

Метод основан на различной
растворимости пигментов в спирте и бензине.
Сродство пигментов к полярным (спирт, ацетон) и
неполярным (бензин) растворителям определяется
степенью их полярности.

Ксантофиллы, содержащие две или более
полярные группы, хорошо растворимы в спирте, в то
время как каротин отличается более высоким
сродством к бензину. Фитольный остаток в
молекуле хлорофилла представляет собой ее
гидрофобную часть и обуславливает возможность
взаимодействия молекулы пигмента с бензином.
Удаление фитола при омылении хлорофилла
увеличивает сродство пигмента к полярным
растворителям.


ХОД РАБОТЫ

Убедиться в том, что в спиртовой вытяжке наряду
с хлорофиллом присутствуют жёлтые пигменты,
можно, используя их различную растворимость в
спирте и бензине. Из пигментов группы
каротиноидов в хлоропластах находится
преимущественно жёлто-оранжевый каротин и
золотисто-жёлтый ксантофилл. Все пигменты можно
выделить из листа спиртом, но растворимость
хлорофилла и каротина в бензине выше, чем в
спирте. Ксантофилл в бензине не растворяется.

Методика проведения опыта:

В пробирку налейте 2 – 3 мл вытяжки, столько же
бензина и 1 – 2 капли воды. Закрыв пальцем
пробирку, взболтайте в течение 2 – 3 мин. Через
некоторое время жидкость разделится на 2 слоя:
бензин, как более легкий, окажется наверху, спирт
– внизу. Оба слоя приобрели различную окраску:
бензиновый – зеленую, спиртовой – жёлтую. Жёлтый
цвет спиртовому раствору придает пигмент
ксантофилл. В бензиновом слое находятся 2
пигмента: хлорофилл и каротин, который не заметен
из-за интенсивно-зеленого цвета хлорофилла.

Действие щелочи на хлорофилл.

По химическому составу хлорофилл представляет
сложный эфир дикарбоновой кислоты хлорофиллина.
Хлорофиллин представляет собой азотосодержащее
металлоорганическое соединение, относящееся к
магний-порфиринам. В центре молекуле хлорофилла
расположен атом магния, который соединён с
четырьмя азотами пиррольных группировок. В
пиррольных группировках хлорофилла имеется
система чередующихся двойных и простых связей.
Это и есть хромофорная группа хлорофилла,
обуславливающая его окраску.

При взаимодействии сложных эфиров со щелочами
(реакция омыления) происходит разрыв
сложноэфирных связей с образованием соли данной
кислоты и спиртов. В результате реакции омыления
образуется соль хлорофиллина и 2 спирта:
метиловый и фитол.

Методика выполнения эксперимента:

Налейте в пробирку 2 – 3 мл спиртовой вытяжки
пигментов, добавьте 4 – 5 капель 20%-ного раствора
щелочи и взболтал смесь. Произошла реакция
взаимодействия хлорофилла со щелочью. Цвет
раствора не изменился, так как соли хлорофиллина
имеют зеленую окраску. Затем добавьте бензин,
чтобы общий объем жидкости в пробирке увеличился
в 2 раза, взболтайте и дайте отстояться.

Нижний спиртовой слой окрасился в зеленый цвет
благодаря присутствию в нём натриевой соли
хлорофиллина, которая, в отличие от хлорофилла, в
бензине не растворима. Здесь же, в спиртовом слое,
находился пигмент ксантофилл, но его окраска
маскируется интенсивно зелёным цветом натриевой
соли хлорофиллина. Верхний слой бензина окрашен
в жёлтый цвет пигментом каротином.



Опыты по разделению пигментов спиртовой
вытяжки листа показывают, что она содержит два
жёлтых пигмента: каротин и ксантофилл.
Количественное соотношение их в растениях
примерно равное.

Химические свойства хлорофилла

Наличие магния можно легко обнаружить. Для
этого надо подействовать на спиртовую вытяжку
хлорофилла слабым раствором соляной или
какой-либо другой кислоты. При этом произойдёт
изменение окраски – вытяжка приобретает
жёлто-бурый оттенок. Хлорофилл без магния
получил название феофитина.

В молекуле феофитина сравнительно легко ввести
обратно какой-нибудь металл и восстановить
металлоорганическую связь. Для этого к раствору
феофитина прибавляют ацетат меди или ацетат
цинка и нагревают. Цинк или медь входят в
молекулу хлорофилла, и вытяжка становится опять
зелёного цвета.

Методика проведения эксперимента:

  • В пробирку со спиртовой вытяжкой хлорофилла
    добавьте разбавленный раствор соляной кислоты
    (1:20) до изменения цвета спиртовой вытяжки (бурый
    оттенок). Образовался феофитин. (Спиртовая
    вытяжка – 5 мл, соляная кислота – 25 капель).
    Пробирку необходимо постоянно встряхивать.
  • К раствору феофитина, полученному в первом
    опыте добавьте кристаллический ацетат цинка 0,1 г
    (избыток) и нагрейте на водяной бане в течение 5
    минут. Раствор приобрел опять зелёное
    окрашивание. Образовался хлорофилл.
  • 2. РАЗДЕЛЕНИЕ КРАСИТЕЛЕЙ ИЗ РАСТЕНИЙ
    МЕТОДОМ БУМАЖНОЙ ХРОМАТОГРАФИИ.

    Вначале приготовьте раствор
    красителя. Для бумажной хроматографии его
    понадобиться менее 10-15 капель. Достаточно
    растереть два маленьких листочка и для
    извлечения из них красящих веществ добавить 2 мл
    пропанона (ацетона).

    Выберем восходящую хроматографию.
    Вырежьте из бумаги полоску шириной 1 см. На одном
    конце сделайте полоску поуже, чтобы получился
    вытянутый “язычок”. Над тем местом, где полоска
    начинает сужаться, простым карандашом нанесите
    линию старта. На середину этой линии нанесите
    одну за другой несколько капель приготовленной
    вытяжки хлорофилла. Каждую следующую каплю можно
    наносить только после того, как высохнет
    предыдущая, и нужно следить, чтобы пятно на
    старте не получилось слишком большим. Поэтому
    раствор нанесем на бумагу пипеткой с тонко
    оттянутым концом. Для ускорения высушивания
    можно поместить полоску на нагретый кусок
    листового металла или асбеста, либо выдержать ее
    в сушильном шкафу. Капли нужно наносить до
    образования на линии старта пятна интенсивного
    зеленого цвета. Подвесьте полоску бумаги в
    пробирке так, чтобы язычок на 1 см был погружен в
    растворитель (петролейный эфир, толуол, бензин).
    Под действием капиллярных сил растворитель
    будет подниматься по бумаге, а вместе с ним будут
    подниматься и красители. Но продвигаться по
    бумаге они будут с различной скоростью.

    Медленнее всех поднимается
    желто-зеленый хлорофилл b, быстрее – ксантофилл и
    еще быстрее сине-зеленый хлорофилл а. С фронтом
    растворителя поднимается желтый или оранжевый
    каротин. После высушивания язычок бумажной
    полоски погружают в 2Н cоляную кислоту.

    IV. Обсуждение результатов
    эксперимента

    Примерный план отчета

    (Раздается каждой группе)

    Что изучалось?

    (Постановка проблемы исследования,
    цели и задачи).

    – Как изучалось?

    (Описание методов исследования)

    – Какие результаты были получены?

    (Основные выводы).

    После выполнения экспериментальной
    части работы ребята работают с полученными
    хроматограммами, находят каждый из пигментов на
    своей хроматограмме и выступают с отчетами о
    своей работе. Хроматограммы прилагаются в
    отчете.

    Работая самостоятельно в группах, ребята
    разработали каждая свою гипотезу, цели и задачи
    работы, ожидаемый результат.

    Так, одна из групп предложила следующее:

    Цель: Разделить пигменты методом хроматографии
    на бумаге и при помощи двух несмешивающихся
    жидкостей.

    Задачи:

    1. Вспомнить все способы разделения смесей.
    2. Научиться готовить вытяжку из листьев растений.
    3. Отработать навыки разделения пигментов
      различными способами.
    4. Научиться анализировать хромотограммы.
    5. Отметить на хроматограмме типы пигментов.
    6. Оценить совершенную работу и полученный
      результат.

    Гипотеза:

    Если мы выделим и разделим пигменты растений,
    то мы установим, какие типы пигментов содержат
    данные нам растения.

    Ожидаемый результат:

    Получить хроматограммы с разными типами
    пигментов.

    Следующая группа предложила свой вариант:

    Цель: Научиться различным способам разделения
    пигментов, в частности – при помощи
    несмешивающихся жидкостей и на специальной
    хромотографической бумаге.

    Задачи:

    1. Усвоить способ получения вытяжки пигментов из
      растений.
    2. Научить распознавать типы пигментов.
    3. Научиться анализировать хроматограмму.
    4. Научиться читать хроматограмму.

    Гипотеза:



    Если мы получим хроматограмму, то, прочитав ее,
    мы сможем выяснить, какие пигменты есть в
    растении.

    Ожидаемые результаты:

    Выделить и получить пигменты, содержащиеся в
    растении.


    V. Рефлексия урока

    Учитель задает вопросы ученикам:

    Что вас удивило? Что интересного заметили?
    Какие вы видите факты?

    – Вы смогли выполнить задание? В чем
    затруднение?

    – Вы смогли выполнить задание? Почему не
    получается? Чем это задание похоже на предыдущее?

    – Что вы хотели сделать? Какие знания
    применили? Задание выполнено?

    – Что на уроке было самым интересным?

    – Что вызывало затруднения?

    – Что у вас вызвало удивление?

    – Какие вы выскажите пожелания учителю и друг
    другу?

    – Как вы оцениваете свою работу?

    Ребята высказывают свои мнения и пожелания.



    Список использованной литературы:

  • Энциклопедический словарь юного химика. Москва.
    «Педагогика». 1990.
  • Э. Гроссе. Х. Вайсмантель. Химия для
    любознательных. Ленинград. «Химия».
    Ленинградское отделение. 1987 год.
  • В.И. Астафуров. Основы химического анализа.
    Москва. Просвещение. 1983 год.
  • А.П.Крешков Основы аналитической химии, –
    Москва, “Химия”, 1970
  • И.И.Грандберг Органическая химия, – Москва,
    “Дрофа”, 2002
  • Н.В.Батурицкая, Т.Д.Фенчук Удивительные опыты с
    растениями, – Минск, “Народная асвета”, 1991, с. 54
    – 61.
  • Э.Е.Нифантьев, М.К.Верзилина, О.С.Котлярова
    Внеклассная работа по химии с использованием
    хроматографии, – Москва, “Просвещение”, 1983, с.7 –
    8.
  • Презентация




    Следующий: