Пиридин, пиррол-гетероциклические азотсодержащие органические вещества


Тема урока:

Пиридин пиррол –
гетероциклические азотсодержащие органические
вещества.

Цели урока:



  1. Дать понятие об азотсодержащих гетероциклах на
    примере пиридина и пиррола.
  2. Показать взаимозависимость строения со
    свойствами на примере пиридина и пиррола.

Оборудование:

плакаты с формулами пиридина и
пиррола.

Тип урока:

информационная лекция.

Ход урока

Гетероциклические соединения представляют
собой обширную и чрезвычайную важную группу
органических веществ. Наиболее
распространенными и важными из них являются
азот- , кислород -, и серосодержащие гетероциклы.

Предлагается схема классификации (запись на
доске)

(Учащиеся комментируют схему классификации
органических циклических соединений, в том числе
и гетероциклических.)

Учитель ограничивает необъятную область
органической химии азотсодержащими
гетероциклами и предлагает рассмотреть пиррол и
пиридин, в результате – конспект.


Название Пиррол Пиридин
Формула C4H5N, C4H4NH C5H5N
Значение Пиррольные ядра входят в состав порфина
– соединения, лежащего в основе гемоглабина и
хролофилла.
Производные пиридина широко
распространены в природе и играют важную роль в
функционировании живых организмов. Ядро этого
гетероцикла создается в витамине В1,
некоторых антибиотиках, пиримидинованых
основаниях.
Строение



1) SP2 – гибридизация у атомов углерода.

2) образуется ароматическое кольцо.

3) атом водорода азота подвижен и способен
замещаться.

1) SP2 – гибридизация у атомов углерода.

2) образуется ароматическое кольцо.

3) На атоме азота – неподеленная электронная
пара.

Вывод:

Химические свойства

пиррол – кислота ароматического
характера.

I. Как кислота

2C4H4NH+2K —> 2C4H4NK+H2

пиррол
карий

II. Как ароматическое соединение:

а) замещение

C4H4NH+4I2 —> C4I4NH++4
HI
тетроиод
пиррол

б) присоединение

C4H4NH+H2 —>
пирролидин

пиридин – азотистое основание
ароматического характера.

I. Как основание

·C5H5N+H2O —> [C5H5NH]OH
гидроксид
пиридина

·C5H5N+HCE —> [C5H5NH]CE
хлорид
пиридина

II. Как ароматическое соединение:

а) замещение

C5H5N+H2SO4 —> [C5H4N]HSO3+H2O
сульфопиридин

C5H5N+HNO3 —> [C5H4N]NO2+H2O
нитропиридин

б) присоединение

C5H5N+3H2 —> C5H11N
пипиридин

III. Итог урока.

Учитель сообщает основные выводы, полученные
на данном занятии:

1. Гетероциклические соединения играют большую
роль в функционировании живых организмов.

2. Строение вещества определяется не только
качественным и количественным составом, но
взаимным влиянием атомов.



3. Строение пиррола и пиридина определяет их
химические свойства.




Следующий: