Открытое занятие по химии на тему Диены

Цели занятия:

Образовательные: Познакомить обучающихся с классом органических
соединений “Диены” через повторение тем: “Классификация органических
соединений”, “Алкены”, “Номенклатура органических соединений”.

Развивающие:

  • Развивать логическое мышление;
  • развивать рефлексивные навыки обучающихся;
  • развивать аналитические способности.

Воспитательные: формировать и совершенствовать коммуникативные и
информационные навыки, умение работать в группе.

Тип занятия:

изучение и первичное закрепление новых знаний.

Вид занятия:

комбинированный.

Междисциплинарные связи:

физика, биология, кулинария.

Оборудование:

ТСО: мультимедийный проектор, ноутбук, доска.
Заготовки для демонстрации: ластик, резиновый мячик, фикус, резиновые
перчатки, жевательная резинка.

Ход урока

  1. Организационный момент.
  2. Актуализация опорных знаний.
  3. Изложение нового материала.
  4. Закрепление нового материала.
  5. Подведение итогов.
  6. Домашнее задание.
  7. Литература.

1. Организационный момент.

Преподаватель: Здравствуйте. Перед Вами, как обычно, на партах
лежат инфо-подсказки с различными словами, например:

Непредельные.

Изолированные.

Межклассовая изомерия.

Лебедев.

Натуральный каучук.

Резина.

Две двойные связи.

Какие ассоциации вызывают эти слова и словосочетания?

Следует обратить Ваше внимание, что абсолютно все слова и ассоциации с ними
помогут Вам назвать тему занятия.

2. Актуализация опорных знаний + 3. Изложение нового материала.

Кто может сформулировать тему занятия?

Студент: Основная подсказка здесь – две двойные связи. Вспоминая, что
числительное два обозначается приставкой ди-, а двойная связь – суффиксом
-ен, то можно предположить, что речь пойдет о диенах.

Диены

– непредельные углеводороды, молекулы которых содержат две двойные
связи.

Преподаватель: Какие знания помогут составить общую формулу
диенов?

Студент:

1. Валентность углерода в органических соединениях.

2. Наличие двух двойных связей.

Таким образом, общая формула алкадиенов: СnH2n-2.

Преподаватель: Возможно, слово “Диены” Вы слышали только на
химии, но этими веществами вы сталкиваетесь постоянно.

Преподаватель демонстрирует различные изделия из резины, натурального
каучука, а также надрезает лист фикуса с целью показать, как на самом деле
выглядят диеновые углеводороды в природе.

Преподаватель: Прежде чем приступить к классификации диенов,
возможно, Вы обратили внимание на необычную расстановку парт? С помощью такого
расположения можно проследить типы двойных связей, встречающихся в диеновых
углеводородах.

Классификация алкадиенов:

(Столы в кабинете стоят буквой П, учащиеся рассажены определенным образом: с
одной стороны – 2 девушки – юноша-девушка – 2 девушки – юноша – девушка;
напротив – только юноши (или только девушки); посередине – 2 юноши –
девушка-юноша-девушка-юноша – 2 девушки). При такой посадке учащихся очень
хорошо показываются сопряженные связи – 1 часть рассадки; кумулированные связи –
2 часть рассадки; изолированные связи – середина.

Свойства алкадиенов в значительной степени зависят от взаимного расположения
двойных связей в их молекулах. По этому признаку различают три типа двойных
связей в диенах.

Преподаватель выполняет функцию координатора, а студенты с помощью
инфо-подсказок, расстановки парт и сидящими за этими партами студентов пытаются
выделить основные типы связей в диенах.

1. Изолированные двойные связи разделены в цепи двумя или более σ-связями:

СН2=СН–СН2–СН=СН2

Разделенные sp3-атомами углерода, такие двойные связи не оказывают
друг на друга взаимного влияния и вступают в те же реакции, что и двойная связь
в алкенах. Таким образом, алкадиены этого типа проявляют химические свойства,
характерные для алкенов.

2. Кумулированные двойные связи расположены у одного атома углерода:

СН2=С=СН2 (аллен)

Подобные диены (аллены) относятся к довольно редкому типу соединений.

3. Сопряженные двойные связи разделены одной σ-связью:

СН2=СН–СН=СН2

Сопряженные диены представляют наибольший интерес. Они отличаются
характерными свойствами, обусловленными электронным строением молекул, а именно,
непрерывной последовательностью 4-х sp2-атомов углерода.

Отдельные представители этих диенов широко используются в производстве
синтетических каучуков и различных органических веществ.

Далее приступим к обсуждению названий диенов. Кто готов составить краткую
схему, т.к. это уже не первый класс углеводородов, которым мы даем название?

Студент: Номенклатура диенов предполагает использование удобной
схемы для составления названия:

+
адиен – № атомов С


корень слова, обозначающий количество атомов углерода в цепи;

№ атомов С – номера атомов углерода, у которых находятся двойные связи.

Преподаватель: Судя по схеме, которую предложила Ваша группа,
двойные связи могут находиться у различных атомов углерода. Какой вывод можно
сделать по поводу изомерии этого класса органических соединений?

Студенты (по очереди):

Очевидно, что диенам будет свойственна структурная изомерия:

Преподаватель: Также для этих соединений будет характерна

3. Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами.

Например, формуле С4Н6 соответствуют следующие
соединения:

Преподаватель: Далее рассмотрим общие способы получения диенов,
которые аналогичны способам получения алкенов.

1. Дегидрирование алканов (через стадию образования алкенов). Этим путем
получают в промышленности дивинил из бутана, содержащегося в газах
нефтепереработки и в попутных газах:

Каталитическим дегидрированием изопентана (2-метилбутана) получают изопрен:

2. Синтез дивинила по Лебедеву:

2CH3CH2OH
→ CH2=CH—CH=CH2
+ 2H2O
+ H2

3. Дегидратация гликолей (двухатомных спиртов, или алкандиолов):

4. Действие спиртового раствора щелочи на дигалогеналканы (дегидрогалогенирование):

Преподаватель: Сейчас предлагаю найти информацию с помощью
интернет-ресурсов об истории разработки методов получения синтетического
каучука, основой которого в настоящее время являются бутадиен-1, 3 и стерин. На
данный вид работы отводится около 10 минут.

Преподаватель отмечает, что ребята хорошо справились с данным заданием, а
также заостряет внимание обучающихся на информацию об истории метода синтеза по
Лебедеву, т.к. этот метод синтеза каучука относится к достижениям науки. Особое
внимание уделялось тем работам, в которых было доказано, что это действительно
так.

Преподаватель: Обычно, рассмотрев методы получения, мы
переходим к изучению химических свойств, но т.к. Вы уже знает, что диены схожи
по свойствам с алкенами, подробнее рассмотрим “удивительные свойства” алкадиенов.

Напомните, пожалуйста, какие реакции характерны для алкенов?

Студенты: Для алкенов характерны реакции присоединения. Следовательно,
диены также будут вступать в реакции присоединения.

Преподаватель: К реакциям присоединения относятся реакции
полимеризации, характерные для диенов. Этот процесс имеет важное значение в
производстве синтетических каучуков.

Дивинил и изопрен вступают в полимеризацию и сополимеризацию (т.е. совместную
полимеризацию) с другими непредельными соединениями, образуя каучуки.

Каучуки

– это эластичные высокомолекулярные материалы (эластомеры), из
которых методом вулканизации (нагреванием с серой) получают резину.

Натуральный каучук

– природный высокомолекулярный непредельный
углеводород состава (С5Н8)n, где n = 1000–3000
единиц. Установлено, что этот полимер состоит из повторяющихся звеньев
1,4-цис-изопрена и имеет стереорегулярное строение.

В природных условиях натуральный каучук образуется не путем полимеризации
изопрена, а другим, более сложным способом.

Полимеризация 1,3-диенов может протекать либо по типу 1,4-присоединения, либо
по смешанному типу 1,2 – и 1,4-присоединения. Направление присоединения зависит
от условий проведения реакции.

Первый синтетический каучук, полученный по методу С.В. Лебедева при
полимеризации дивинила под действием металлического натрия, представлял собой
полимер нерегулярного строения со смешанным типом звеньев 1,2– и
1,4-присоединения:

Для практического использования каучуки превращают в резину.

Резина

– это вулканизованный каучук с наполнителем (сажа). Суть процесса
вулканизации заключается в том, что нагревание смеси каучука и серы приводит к
образованию трехмерной сетчатой структуры из линейных макромолекул каучука,
придавая ему повышенную прочность. Атомы серы присоединяются по двойным связям
макромолекул и образуют между ними сшивающие дисульфидные мостики:

Сетчатый полимер более прочен и проявляет повышенную упругость –
высокоэластичность (способность к высоким обратимым деформациям).

В зависимости от количества сшивающего агента (серы) можно получать сетки с
различной частотой сшивки. Предельно сшитый натуральный каучук – эбонит – не
обладает эластичностью и представляет собой твердый материал.

4. Закрепление нового материала.

Вниманию студентов представлен видеосюжет из киножурнала “Фитиль” под
названием “Ароматные шины”http://www.youtube.com/watch?v=DLPpO506lyU.

После просмотра учащимся предлагается составить формулы упоминавшихся в
сюжете органических соединений на основе алкадиенов (полиизопрен,
бутадиен-нитрильный каучук), а также основные отрасли применения и отличительные
физические особенности (неприятный запах, повышение маслостойкости).

Контрольные вопросы:

1. Какие из приведенных структур относятся к сопряженным диенам:

2. Изопрен можно получить двухстадийным дегидрированием . . .

3. Какое соединение является продуктом неполного бромирования бутадиена-1,3?

4. Назовите вещество Z, образующееся в схеме превращений:

5. Подведение итогов:

Преподаватель: Итак, давайте подведем итоги занятия.

Студенты (по очереди): Тему определили с помощью инфо-подсказок.
Тема занятия “Диены”. Дали определение, из которого стало ясно, что
отличительная черта этих веществ – наличие двух двойных связей. Определили
формулу соединений. Составили схему для номенклатуры. Познакомились с методами
получения синтетических каучуков, как с химической точки зрения, так и с
исторической. А также

6. Домашнее задание:

1. Подготовить историческую справку о создании резины;

2. Разобрать химические свойства алкадиенов.

7. Литература.

  1. Габриелян О.С. Химия: учеб. для студ. проф. учеб. заведений /
    О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов. – М., 2005.
  2. Еремин В.В. и др. Начала химии. М.: Оникс
    XXI век, 2001 г.

Интернет-ресурсы:

  1. http://www.chemistry.ssu.samara.ru
  2. http://www.youtube.com/

Следующий: