Мир запахов. Урок химии в 11-м классе по теме Сложные эфиры

Эпиграф к уроку:

“Мыслящий ум не чувствует себе счастливым,
пока ему не удастся связать воедино разрозненные
факты, им наблюдаемые”.

Урок проводится по схеме обучающей модели
“Французские мастерские” с использованием
групповых технологий и мультимедийных средств.

Цели урока:

  1. Рассмотреть простейшие по составу и строению
    сложные эфиры, суть этерификации.
  2. Создание условий для развития умений
    самостоятельно приобретать знания, используя
    различные источники информации.
  3. Формирование опыта творческой деятельности,
    опыта делового общения.
  4. Развитие творческого мышления, памяти,
    внимания, наблюдательности.
  5. Развитие социальной активности учащихся через
    установление межпредметных связей химии с
    историей, биологией, медициной, литературой.

Важнейшая задача учителя состоит в том, что на
данном уроке — не руководить, а поддерживать и
направлять учащихся, не давать готовые знания, а
уметь добывать их. Именно этим я
руководствовалась при выборе в качестве метода
обучения самостоятельной работы на разных
этапах учебно-познавательной деятельности.

Форма организации познавательной деятельности
– дифференцированная групповая работа, в
результате которой каждая группа вырабатывает
общее мнение по заданной проблеме и делает
сообщение об итогах своей работы для всего
класса, реализуя тем самым идею взаимообучения.

Этот урок можно назвать “МАСТЕРСКОЙ
ПОСТРОЕНИЯ ЗНАНИЙ”

Реактивы и оборудование к уроку: (этиловый и
изоамиловый спирт, формалин, ацетон, диэтиловый
эфир, органические кислоты: масляная, муравьиная,
уксусная, концентрированная серная кислота,
штативы для пробирок, пробирки с пробками,
спиртовки, пробиркодержатели).

Дополнительная выставка парфюмерной
продукции: мыло разных видов, духи и одеколоны,
лосьоны, лаки, элексиры, живые цветы (герань,
гвоздика, роза, фиалки), свежие фрукты: лимон,
апельсин, мандарин, пихтовое и эфкалиптовое
масла.

Презентация

1. Ориентировочно-мотивационный этап.

Обращаю внимание учащихся на стол учителя, где
находятся цветы и фрукты, предлагаю им установит
связь между ними и темой урока. Записываем тему
урока в тетрадях. Прошу учащихся по группам
обсудить и закончить фразу “Запах – это…

Заслушиваем мнения всех групп, без исправления
и комментария.

Далее звучит гимн сложным эфирам (рассказывает
ученица).

Эти сложные эфиры

Управляют целым миром.
В барбариске и ириске,
В мармеладке, в шоколадке,
В лепестках сирени майской –
Всюду их незримый след.
Ароматами жасмина,
“Пепси-колы”, апельсина,
Несравненной розы алой
Они пленяют белый свет.
Чашка кофе по утрам и
И от насморка бальзам,
Сливки с капельками жира –
Это сложные эфиры.
Если спирт и кислота
Участвуют в реакции –
Получаются эфиры
Путем этерификации.

Для изучения данного класса соединений
предлагаю учащимся вспомнить классы “Спирты” и
“Карбоновые кислоты”.

Проводится беседа по вопросам:

- Какие вещества относятся к одноатомным
спиртам? Привести примеры пяти первых
представителей гомологического ряда спиртов:
(метанол, этанол, пропанол, бутанол, пентанол).
Одновременно на слайде №3 высвечиваются формулы
данных спиртов.

- Какова общая формула спиртов? Сn Н 2n+1ОН или R –
ОН.

- Какие вещества относятся к классу
“Карбоновые кислоты”? Привести примеры первых
пяти представителей гомологического ряда
кислот: (метановая, этановая или уксусная,
пропановая, бутановая или масляная, пентановая
или валериановая).

Слайд №4 появляются формулы кислот.

II. Учебно-информационный этап.

Учитель предлагает учащимся вспомнить реакцию
получения сложных эфиров при изучении спиртов и
карбоновых кислот.

Слайд №5 Реакция этерификации (от латинского
слова aether – эфир)

Как вы думаете, почему данная реакция не идет до
конца?

Данная реакция протекает очень медленно и, как
правило, до конца не протекает, происходит
гидролиз сложных эфиров (омыление), при этом
образуются вновь исходные вещества – спирт и
кислота. Омыление проходит гораздо быстрее, если
реакция проходит в щелочной среде.

Предлагаю обсудить в группах определение,
какие вещества называются сложными эфирами и
вывести для них общую формулу.

Слайд №6. Появляется общая формула сложных
эфиров:

Сложные эфиры – продукт совместной
дегидратации молекулы спирта и молекулы кислоты

Номенклатура. Названия сложных эфиров
происходит от названия предельного
углеводородного радикала и названия
соответствующей кислоты, в которой окончание -
овая заменяется на суффикс – ат.

Самостоятельная работа по группам.

Составить уравнения реакции этерификации дать
названия полученным эфирам.

(пакет заданий на столах в каждой группе)

Задание №1.

1 группа. Используя формулы веществ: пропановая
кислота и этанол, получить эфир.

2 группа. Используя формулы веществ: бутановая
кислота и метанол, получить эфир.

3 группа. Используя формулы веществ: метановая
кислота и этанол, получить эфир.

4 группа. Используя формулы веществ: пентановая
кислота и этанол, получить эфир.

5 группа. Используя формулы веществ: этановая
(уксусная) кислота и пропанол, получить эфир.

Учащиеся по группам обсуждают написание
уравнений реакций этерификации, затем один из
группы записывает результаты на доске.

Задание №2.

Какие виды изомерии характерны для сложных
эфиров?

Ответ: 1. Изомерия углеродной цепи по кислотному
остатку (начиная с бутановой кислоты) и по
спиртовому остатку, начиная с пропанола. Пример.
Этилбутирату изомерен этилизобутират,
пропилацетату изомерен изопропилацетат.

2. Межклассовая изомерия. Например:
метилацетату изомерна пропановая кислота.

Слайд №7

Задание №3. Физические свойства
сложных эфиров (сложные эфиры – жидкости, легче
воды, летучие, обладающие приятным запахом в
большинстве случаев, t°кип. и t° пл. ниже, чем t°кип.
и t°пл. исходных карбоновых кислот, в воде плохо
растворимы, за исключением эфиров с меньшим
содержанием атомов углерода, хорошо растворимы в
спиртах.

Фруктовые эфиры. Характер многих фруктовых
запахов, таких, как запахи малины, вишни,
винограда и рома, отчасти обусловлены летучими
эфирами, например этиловым и изоамиловым эфирами
муравьиной, уксусной, масляной и валериановой
кислот.

III. Информационно-поисковый этап.

Учащиеся, используя дополнительную литературу,
готовят небольшие сообщения и знакомят с ними
учащихся класса.

Задания по группам:

1 гр. – Запахи имеют историю (Химия для
любознательных, стр.233-234)

2 гр. – Натуральные и синтетические
душистые вещества (Химия для любознательных, стр.
235-236.

3 гр. – Природа запаха. Классификация
запаха. Свойства душистых веществ.

(пакет информации на столе)

Способность различать запахи называют
обонянием. В носу у человека около 50 млн.
рецепторов обонятельного эпителия (у собаки –
свыше 200млн), представляющих собой оголенные
нервные окончания. Это свидетельствует о том, что
обоняние – это одно из самых древних и
примитивных чувств. Ощущение запаха возникает
только при вдохе (надо нюхать). Ученые
предполагают, что молекула пахнущего вещества
приближается к рецептору и “укладывается” в
особую шель, которая имеет форму,
соответствующую форме данной молекулы (принцип
ключа и замка), т.е. молекулы веществ, имеющих
запах одного типа, должны иметь сходное
пространственное строение.

На основе этой теории предложена классификация
запахов: гнилостный, острый, эфирный, мятный,
цветочный, мускусный, камфорный. Молярная масса
душистых веществ, как правило, не превышает
300г/моль. Запах более выражен у тех веществ,
молекулы которых имеют разветвленный углеродный
скелет. Приятный запах присущ соединениям,
молекулы которых содержат более 6 атомов
углерода в цепи. На силу и характер запахов
влияют различные виды изомерии. Иногда запах
зависит от концентрации вещества.

4 гр. – Значение и влияние запахов для
человека.

(пакет информации на столе)

Наш организм не безразличен к запахам. Если
воздух загрязнен дымом, плохо пахнет, мозг подает
сигнал тревоги, носовая щель сужается, и в легкие
поступает меньше воздуха. Аромат цветов, леса,
моря вдыхать приятно, мы чувствуем, как легко
дышится, когда воздух приятно пахнет.

Неприятный запах испорченной пищи
предупреждает нас: “Не бери в рот! Опасно!” О
пожаре предупреждает запах дыма.

Одежда впитывает запахи табачного дыма, пищи,
духов; часто по запаху одежды можно определить
профессию человека.

У курящих острота обоняния ниже, чем у
некурящих. Огорчение и волнение притупляет
обоняние. Во влажном воздухе запах ощущается
сильнее.

К запахам можно привыкнуть. Неумеренные дозы и
слишком продолжительное воздействие неприятных
запахов могут безвозвратно лишить человека
обоняния.

Химическое соединение, запах которого человек
может обнаружить, при наименьшей концентрации
вещества в воздухе — ванилин. Достаточно 2.10-11
г ванилина на 1 л воздуха, чтобы мы почувствовали
его присутствие.

Люди способны выделять не только притягивающие
ароматические вещества (антрактанты), но и
отталкивающие (репелленты).

Антрактанты чаще выделяются тогда, когда
человек находится в хорошем состоянии,
репелленты – во время депрессии, стрессов, ссор,
когда человек ощущает страх и дискомфорт.
По-видимому, существует запах страха, об этом
писал А. Вознесенский :

Когда человек боится, выделяется адреналин,

Это знают собаки и с лаем бегут за ним.

Науку о лечении запахами называют
ароматерапией. замечено, что запахи мирта,
лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на
нервную систему, ароматы розы, жасмина, лаванды –
успокаивающее. Запахи пиридина и толуола
повышают остроту ночного зрения, а запахи
бензола и гераниола – остроту слуха.

5 гр. Значение запахов для животных.

(пакет информации на столе у учащихся)

Животные используют обоняние для поисков пищи,
запах для них – средство коммуникации,
взаимодействия полов.

Акула способна за 1 км почуять в воде запах
капли крови. Лосось находит место своего
рождения по запаху за сотни километров.

Собака-ищейка различает до 500 тыс. запахов,
может обнаружить масляную кислоту в воздухе при
ее содержании 10-18 г/см3.

Моль чует запах за 10-11 км. комаров привлекает
запах молочной кислоты, содержащейся в поте
человека.

Сильный запах сложных эфиров очень мудро
используют пчелы. Ужалив жертву, они вместе с
ядом впрыскивают в ранку смесь сложных эфиров,
характерный запах которой и побуждает других
пчел устремиться к месту укуса.

Некоторые виды клопов и муравьев для
предупреждения соплеменников об опасности
выделяют гексаналь.

Самки обезьян для привлечения самцов выделяют
уксусную и пропионовую кислоты.

В Бразилии обитают бабочки, которые издают
сильный и приятный запах, поэтому их специально
держат дома для ароматизации воздуха.

После выступления представителей всех групп
учащиеся обдумывают и предлагают свои
определения понятия “запах”. Затем на слайде
появляется определение: “Запах – это свойство
вещества, которое распознается и используется
для гигиенической оценки окружающей среды и
пищи”.

IV этап – Творческая лаборатория.

Учащиеся по группам получают задания
синтезировать сложные эфиры и охарактеризовать
полученное вещество (структурную формулу, запах,
цвет, растворимость в воде; составить формулы 2-х
изомеров для данного вещества).

1 гр.- синтезировать амилацетат (запах банана);

2 гр. – бутилбутарат (запах ананаса);

3 гр. – этилацетат;

4 гр. – изопентилацетат (запах груш);

5 гр. – этилформиат (запах рома).

V. Рефлексивно-оценочный этап.

Учащиеся выполняют рефлексивный тест. Листочки
могут не подписывать, в случае соглашения с
утверждением ставят около него знак “+”.

Рефлексивный тест.

  1. Я узнал (а) много нового.
  2. Мне это пригодится в жизни.
  3. На уроке было над, чем подумать.
  4. На все возникшие у меня в ходе урока вопросы, я
    получил (а) ответы.
  5. На уроке я поработал (а) добросовестно и цели
    урока достиг (а).

Оцениваю учащихся по результатом работы.

Домашнее задание: § 39.5, упр. № 5, 6, 8 стр.
126, №18 стр. 127

Подготовить сообщение: “Применение сложных
эфиров органических кислот”.

Следующий: