Из опыта работы в классах естественнонаучного профиля: справочник по органической химии

Изучение органической химии на
профильном уровне направлено на реализацию
следующих целей:

  • освоение системы знаний о фундаментальных
    законах, теориях, фактах химии, необходимых для
    понимания научной картины мира;
  • овладение умениями: характеризовать вещества,
    материалы и химические реакции; выполнять
    лабораторные эксперименты; проводить расчеты по
    химическим формулам и уравнениям;
  • развитие познавательных интересов,
    интеллектуальных и творческих способностей в
    процессе изучения химической науки и ее вклада в
    технический прогресс цивилизации; сложных и
    противоречивых путей развития идей, теорий и
    концепций современной химии;
  • воспитание убежденности в том, что химия –
    мощный инструмент воздействия на окружающую
    среду, и чувства ответственности за применение
    полученных знаний и умений;
  • применение полученных знаний и умений для:
    безопасной работы с веществами в лаборатории,
    быту и на производстве; решения практических
    задач в повседневной жизни; предупреждения
    явлений, наносящих вред здоровью человека и
    окружающей среде; проведения исследовательских
    работ; сознательного выбора профессии, связанной
    с химией.

В результате изучения химии на профильном
уровне ученик должен иметь представление о
гибридизации орбиталей, пространственном
строении молекул, функциональных группах,
гомологии, структурной и пространственной
изомерии, индуктивном и мезомерном эффектах,
электрофиле, нуклеофиле, основных типах реакций
в органической химии. Ученики должны знать
теорию строения органических соединений
(включая стереохимию), классификацию и
номенклатуру органических соединений, вещества
и материалы, широко используемые в практике.
Ученики должны уметь называть изученные
вещества по “тривиальной” и международной
номенклатурам; определять: пространственное
строение молекул, изомеры и гомологи,
принадлежность веществ к различным классам
органических соединений, характер взаимного
влияния атомов в молекулах, типы реакций в
органической химии; строение и свойства
органических соединений (углеводородов, спиртов,
фенолов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот,
аминов, аминокислот и углеводов); объяснять
реакционной способности органических
соединений от строения их молекул.

Большой объем фактического материала создает
серьезные трудности в изучении органической
химии на профильном уровне. При изучении
органической химии на каждом уроке ученики
получают большой объем информации, множество
понятий и терминов. Преодолеть затруднения в
усвоении материала помогает систематизация
изученного в виде справочника по органической
химии. Справочник может быть создан в отдельной
тетради, или распечатан в виде брошюры для
каждого ученика класса. Справочник приводится в
приложении. С самого начала необходимо
добиваться полного усвоения материала,
внесенного в справочник.

В течение учебного года можно организовать
разнообразные формы работы со справочником. Это
изучение нового материала, когда справочник
заполняется по ходу объяснения материала, это
целесообразно в начале учебного года. В качестве
домашнего задания можно предлагать учащимся
перенести в справочник понятия и реакции из
конспекта урока, материала параграфа. Неоценимую
помощь справочник оказывает при самоконтроле и
взаимоконтроле знаний, устном опросе.
Целесообразно проверять и оценивать ведение
справочника один раз в четверть, это повышает
ответственность и заставляет систематически
заполнять пособие.

Опыт использования подобного справочного
пособия показывает, что ученики с удовольствием
работают над созданием справочника, активно
используют его при подготовке к ЕГЭ, поступлению
в вузы.

Рассмотрим основные разделы справочника и
оценим их значимость в успешном изучении
органической химии.

  1. Справочник состоит из четырех разделов:
  2. Строение органических веществ.
  3. Номенклатура органических веществ.
  4. Реакции в органической химии.
  5. Расчетные задачи.

Раздел “Строение органических веществ”
содержит материал о гибридизации атомных
орбиталей, характеристиках связей и взаимном
влиянии атомов в молекуле. Этот материал
наиболее сложен для восприятия, требует
постоянного повторения. Графические изображения
в справочнике позволяют ученикам лучше
запомнить материал и пользоваться им при
необходимости.

Раздел “Номенклатура органических веществ”
способствует формированию умения называть
органические вещества по систематической и
тривиальной номенклатуре.

Названия углеродных цепей заносятся в таблицу:


Число атомов название
1 мет

Немаловажно, чтобы ученики уверенно называли
углеводородные радикалы, поэтому в справочнике
ведется таблица “Важнейшие радикалы”.


Формула название
-СН=СН3 винил

В следующую таблицу вносим названия положений
заместителей в бензольном кольце: орто-, мета-,
пара-.

При изучении темы углеводороды особенно важно,
чтобы ученики усвоили общие формулы и
особенности строения классов углеводородов.
Данную информацию вносим в таблицу.


Класс формула Особенности строения названия
алканы СnH2n+2 Все связи между атомами углерода
одинарные
Суффикс “ан”

В дальнейшем заполняем таблицу по
функциональным группам веществ.


Название класс формула номенклатура
Гидроксильная группа спирты R-OH Суффикс “ол”

Самый объемный материал данного раздела –
тривиальные названия веществ. Без знания этого
материала ученики испытывают затруднения при
подготовке к ЕГЭ, олимпиадам по химии, подготовке
в вузы. По материалу данного раздела можно
проводить химические диктанты, устные опросы.
Материал заносим в таблицу:


Тривиальное название Формула Систематическое название
Формальдегид, формалин, муравьиный
альдегид.
НСОН метаналь
ацетон СН3СОСН3 Пропанон, диметилкетон

Работа с таблицами данного раздела ведется на
протяжении всего учебного года.



Важнейшим умением, которое необходимо
сформировать при изучении органической химии
это умение записывать уравнения реакций с
участием органических веществ. С первых уроков
необходимо обращать внимание учащихся на то, что
уравнения большинства органических реакций
(кроме горения) необходимо записывать в виде
полуструктурных формул веществ. Очень важно
требовать усвоения условий проведения реакции,
катализаторов. Раздел “Реакции в органической
химии” позволяет вести систематическую работу в
указанном направлении.

Раздел начинается с закономерностей
протекания органических реакций, сюда вносим
правила Марковникова, Зайцева, правила
ориентации в бензольном кольце.

Особое внимание уделяем именным реакциям в
органической химии. Поясняем учащимся, что
именами ученых названы важнейшие реакции,
которые позволяют проводить важнейшие
превращения между органическими веществами.


Фамилия ученого Сущность реакции Уравнение реакции
Дюма Декарбоксилирование солей карбоновых
кислот
СH3COONa + NaOH (сплавление) СH4 + Na2CO3

СH3COOH
+ 2NaOH (при нагревании) СH4
+H2O + Na2CO3

Катализаторы, встречающиеся в процессе
изучения, вносим в таблицу:


Катализатор Области применения Уравнения реакций
Pt / Ni Гидрирование, дегидрирование
углеводородов; гидрирование альдегидов
С2Н4 + Н2 –Pt C2H6

Учащиеся часто испытывают затруднения при
написании уравнений реакций окисления
органических веществ.


Класс веществ Окислитель Уравнение реакции
Предельные одноатомные спирты CuO при нагревании С2H5OH + CuO CH3COH + Cu + H2O

Более подробно необходимо останавливаться на
стратегии органического синтеза, т.к. лишь
усвоение общих идей, методик построения цепей
превращение позволит сформировать у учеников
четкое представление о генетической связи
органических веществ. В справочнике выделяем
следующие разделы:

  1. Начало преобразований

Исходное вещество Возможные способы развития цепи
Уголь, сажа, графит С + 2H2 CH4
(при нагревании)

2C + Ca CaC2
(при нагревании)

3C + 4Al Al4C3 (при
нагревании)

Угарный газ CO + 2H2 CH3OH
Карбид кальция CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2

CaC2 + 2HCl CaCl2 + C2H2

Карбид алюминия Al4C3 + 12H2O 4Al(OH)3 + 3CH4

Al4C3 +
12HCl 4AlCl3 + 3CH4

Карбонат кальция CaCO3 CaO + CO2
(при нагревании)

CaO + 2C
CaC2 + CO (при нагревании)

Углеводы C6H12O6 2CO2 + 2C2H5OH (брожение)
Карбоновые кислоты и их соли СH3COONa + NaOH (сплавление) СH4 + Na2CO3

СH3COOH
+ 2NaOH (при нагревании) СH4
+H2O + Na2CO3

  1. Способы удлинения углеродной цепи
  • реакция Вюрца
  • пиролиз метана: 2CH4
    C2H2 + 3H2 (15000C)
  • димеризация ацетилена: C2H2 СH2=CH -C CH (катализаторы: NH4Cl, CuCl)
  • реакция Кольбе (электролиз солей карбоновых
    кислот)
  1. Способы укорочения цепи
  • реакция Дюма (декарбоксилирование солей
    карбоновых кислот)
  • каталитическое окисление бутана: C4H10
    + 2,5O2 2CH3COOH + H2O
  • брожение глюкозы.

Способы получения ароматических соединений

  • тримеризация ацетилена
  • каталитическое дегидрирование циклогексана
  • алкилирование по Фриделю Крафтсу.

Заключительный материал раздела “Реакции в
органической химии” это качественные реакции на
органические вещества. Сведения вносим в
таблицу.


Класс веществ реагент Признак реакции уравнение
алкены Бромная вода обесцвечивание С2H4 + Br2 С2H4Br2

Четвертый раздел справочника “Расчетные
задачи”. Расчетные задачи на вывод молекулярной
формулы вещества – один из важнейших типов,
который должен освоить ученик в курсе
органической химии. Задачи данного типа зачастую
вызывают затруднения у учеников. С введением
единого государственного экзамена задачи
данного типа стали очень актуальными, т.к. входят
в содержание контролируемых элементов. Задание
№ 5 части С ЕГЭ по химии включает в себя задачи на
нахождение молекулярной формулы вещества.

Для преодоления описанных сложностей
необходима систематическая работа по
формированию умения решать подобные задачи. В
период информатизации образовательного и
внеучебного пространства ученики продуктивно
работают с алгоритмами. Эту особенность
восприятия учащихся можно использовать при
решении задач данного типа. В справочнике
приведены алгоритмы решения задач на вывод
молекулярной формулы по массовым долям
элементов и продуктам сгорания.

В справочнике необходимо обязательно оставить
свободные страницы для того, чтобы ученики,
которые занимаются химией дополнительно, могли
внести наиболее ценную, на их взгляд информацию.

Внедрение подобного справочного пособия в
деятельность учеников профильных классов
позволяет сделать обучение системным, более
продуктивным. Опыт использования данного
справочника в 10–11-х классах классов
естественнонаучного профиля показывает, что
большинство учеников успешно владеют
фактическим материалом, уверенно называют
вещества, пишут уравнения реакций. В тоже время
слабоуспевающие ученики, благодаря ведению
справочника, всегда имеют перед собой
универсальное пособие, пользуясь которым они
могут выполнять различные задания. Время,
затраченное на оформление справочника,
незначительно по сравнению с экономией времени
при подготовке к ЕГЭ, обобщающим урокам по
органической химии.

Приложение




Следующий: