Сравнительная характеристика непредельных углеводородов

Первое знакомство с непредельными
углеводородами учащиеся получили при изучении
темы “Основные классы органических
соединений”. В данной теме рассматриваются
следующие классы соединений: алкены, алкадиены,
алкины. Мы рекомендуем изучение нового материала
проводить с помощью сравнительных таблиц, с
использованием упражнений, которые помогают
лучше усвоить материал и закрепить его.

План урока:

  1. Общая формула, номенклатура
  2. Виды изомерии
  3. Строение молекулы.

Задачи и цели урока:

  • сравнить состав, гомологические ряды,
    номенклатуру, виды изомерии и электронное
    строение алкенов ,алкинов и алкадиенов.
  • создать возможность коллективного обсуждения
    при составлении таблиц с целью более
    эффективного усвоения материала.
  • способствовать пониманию учащимися ценности
    собственных наработок при выполнении
    тренировочных упражнений.

Перед заполнением таблицы вспоминаем
определения: изомеры, гомологи, первичные,
вторичные, третичные и четвертичные атомы
углерода, понятие гибридизации и параметры,
характерные для sp3 — гибридизации, т. е. для
предельных углеводородов. При заполнении
таблицы учащиеся сами предлагают примеры
веществ, гомологический ряд и названия веществ.

В названиях данных веществ суффикс “-ан” от
соответствующего названия алканов меняется на
“-ен” (в алкенах), “-диен” (в алкадиенах), “-ин”
(в алкинах). После названия основной цепи
указывается место кратных связей.


Номенклатура
непредельных углеводородов

Алкены Алкадиены Алкины
Общая формула CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2
Название -илен

-ен

-диен -ин
Гомологи-ческий ряд C2H4 CH2=CH2

этилен (этен)

CH2=C=CH3 пропадиен C2H2 CH
CH
C3H6 CH2=CH-CH3

пропилен
(пропен)

C3H4 CH C-CH3
CH2=CH-CH=CH2 бутадиен -1, 3
C4H8 CH2=CH-CH2-CH3

бутилен
(бутен-1)

C4H6 CH
C-CH2-CH3

Нумерация атомов углеводорода начинается с
того его конца, к которому ближе кратная связь.

Упражнение №1.

Назовите вещества, укажите их класс:

Упражнение №2.

Определите класс соединений, назовите эти
вещества:

а) C3H4 б) C10H22 в) C8H16
г) C7H16 д) C6H10 е) C4H8

Упражнение №3.

Сопоставьте названия с формулами веществ.

  1. бутин-1
  2. 2-метилбутан
  3. 2-метилбутадиен-1, 3
  4. ацетилен

Ответы:

№1:

1) 3-метилбутен-1, алкен

2) 4-метилпентин-2, алкин

3) 4-метилпентадиен-1,2, алкадиен

№2:

а) алкин, пропин б) алкан, декан в) алкен, октен г)
алкан, гептан д) алкин, гексин е) алкен, бутен

№3:

1-Б 2-В 3-Г 4-А

Виды изомерии в непредельных
углеводородах.

Для всех классов углеводородов характерна:

1. Структурная изомерия:

А) по углеводородному скелету

Б) по расположению кратной связи.

2. Межклассовая изомерия

Вспоминаем определение изомеров. Какие из
перечисленных классов имеют одинаковые общие
формулы? Назовите межклассовые изомеры.

Ответ:

алкены —> циклоалкены CnH2n

алкины —> алкадиены CnH2n-2

3. Пространственная/геометрическая или
стерео-изометрия характерна только для алкенов
при условии: наличие двух одинаковых радикалов,
находящихся при соседних атомах углерода,
связанных друг с другом двойной связью.

Пример: бутен-2 CH3-CH=CH-CH3

Упражнение №1.

Построить 2 изомера пентен-1 и назвать их.

Упражнение №2.

Найдите изомеры, назовите их, определите их
класс.

Упражнение №3.

Какие из данных алкенов имеют пространственные
изомеры? Постройте их изомеры.

а) пентен-1 б) 1-хлорпентен-1 в) пропен г) 2,3
диметилбутен-2 д) 3-метилгексен-3

Ответы:

№1:

№2:

(1)- алкин и (4)-алкадиен, (5)-циклаалкан и (6)-алкен

№3:

(б) и (д)

Строение непредельных углеводородов.

В непредельных углеводородах атомы углерода
при кратных связях имеют иной вид гибридизации,
чем в предельных углеводородах. В возбуждённом
состоянии в атоме углерода имеется 4 неспаренных
электрона.

Невозбуждённое состояние ——————Возбуждённое
состояние


Название алкены алкадиены алкины
В гибридизации участвуют: 3 облака 3 облака 2 облака
Формула гибридизации: sp2 sp2 sp
Изображение: 3 гибридных облака

1 негибридное p облако

3 гибридных облака

1 негибридное p облако

2 гибридных облака

2 негибридных p облака

Электронное строение молекулы определяет её
пространственное строение. При перекрывании
гибридных облаков в плоскости атомных ядер
образуется -связь,
а при перекрывании негибридных облаков вне
плоскости ядер – -связь,
менее прочная, чем ?.


-связь -связь

Оформляем таблицу:


алкены алкины
1. Общая формула, пример CnH2n

CH2=CH2

CnH2n

CH CH

2. Виды связей между атомами углерода 1 +1 1+2
3. Вид гибридизации атома углерода sp2 sp3
4. Валентный угол 120° 180°
5. Расстояние между атомами углерода L=0,132 нм L=0,120 нм
6. Пространственное строение. Плоскостное Линейное

Домашнее задание.

  1. Построить алкен, алкин, алкадиен, состоящие из 6
    атомов углерода. Назвать их.
  2. Построить по 1 изомеру на каждый вид изомерии,
    дать названия веществам. Привести примеры 1
    гомолога для каждого из веществ.
  3. Построить формулы веществ:
    1. 2,3-диметил бутен-1
    2. пентадиен-1,3
    3. бутин-1

Список ресурсов.

  1. Горковенко М. Ю. Поурочные разработки по химии 10
    кл. М., “Вако” 2006.
  2. 1september.ru
  3. http://school-collection.edu.ru
    Единая коллекция ЦОР.
  4. www.mmlab.ru/omschemcat/
    Каталог Модулей ЭОР “Химия”




Внимание, только СЕГОДНЯ!

Следующий: